梭罗大学毕业后回到康城，正好是他二十岁之时。1837年10月22日，那天他记下了他的第一篇日记：你现在在于什么？他问。你记日记吗？好吧，我今天开始，记下了这第一条。如果要孤独，我必须要逃避现在我要我自己当心。在罗马皇帝的明镜大殿里我怎么能孤独得起来呢？我宁可找一个阁楼。在那里是连蜘蛛也不受干扰的，更不用打扫地板了，也用不到一堆一堆地堆放柴火。那个条文里面的他，那个发问的人就是爱默生，这真是一槌定了音的。此后，梭罗一直用日记或日志的形式来记录思想。日记持续了二十五年不断。正像卢梭写的《一个孤独的散步者的思想》一样，他写的也是一个孤独者的日记。而他之要孤独，是因为他要思想，他爱思想。稍后，在1838年2月7日，他又记下了这样一条：这个斯多噶主义者（禁欲主义者）的芝诺（希腊哲人）跟他的世界的关系，和我今天的情况差不多。说起来，他出身于一个商人之家有好多这样的人家呵！会做生意，会讲价钱，也许还会吵吵嚷嚷，然而他也遇到过风浪，翻了船，船破了，他漂流到了皮拉乌斯海岸，就像什么约翰，什么汤麦斯之类的平常人中间的一个人似的。他走进了一家店铺子，而被色诺芬（希腊军人兼作家）的一本书（《长征记》）迷住了。从此以后他就成了一个哲学家。一个新我的日子在他的面前升了起来尽管芝诺的血肉之躯还是要去航海呵，去翻船呵，去受凤吹浪打的苦呵，然而芝诺这个真正的人，却从此以后，永远航行在一个安安静静的海洋上了。这里梭罗是以芝诺来比拟他自己的，并也把爱默生比方为色诺芬了。梭罗虽不是出生于一个商人之家，他却是出身于一个商人的时代，至少他也得适应于当时美国的商业化精神，梭罗的血肉之躯也是要去航海的，他的船也是要翻的，他的一生中也要遇到风吹和浪打的经历的，然而真正的梭罗却已在一个安安静静的海洋上，他向往于那些更高的原则和卓越的人，他是向往于哲学家和哲学了。就在这篇日记之后的第四天，爱默生在他自己的日记上也记着：我非常喜欢这个年轻的朋友了。仿佛他已具有一种自由的和正直的心智，是我从来还未遇到过的。过了几天，爱默生又在自己的日记里写：我的亨利梭罗可好呢，以他的单纯和明晰的智力使又一个孤独的下午温煦而充满了阳光，四月中，爱默生还记着：昨天下午我和亨利梭罗去爬山，雾蒙蒙的气候温暖而且愉快，仿佛这大山如一座半圆形的大剧场，欢饮下了美酒一样，在爱默生的推动之下，梭罗开始给《日晷》杂志寄诗写稿了。但一位要求严格的编辑还多次退了他的稿件。梭罗也在康城学院里作了一次题为《社会》的演讲，而稍稍引起了市民的注意。到1841年，爱默生就邀请了梭罗住到他家里去。当时爱默生大事宣扬他的唯心主义先验论，聚集了一班同人，就像办了个先验主义俱乐部似的。但梭罗并不认为自己是一个先验主义者。在一段日记中他写着：人们常在我耳边叮咛，用他们的美妙理论和解决宇宙问题的各种花言巧语，可是对我并没有帮助。我还是回到那无边无际，亦无岛无屿的汪洋大海上去，一刻不停地探测着、寻找着可以下锚，紧紧地抓住不放的一处底层的好。本来梭罗的家境比较困难，但还是给他上了大学，并念完了大学。然后他家里的人认为他应该出去闯天下了。可是他却宁可国家乡，在康城的一所私立中学教教书。之后不久，只大他一岁的哥哥约翰也跑来了。两人一起教书。哥哥教英语和数学，弟弟教古典名著、科学和自然史。学生们很爱戴他们俩。亨利还带学生到河上旅行，在户外上课、野餐，让学生受到以大自然为课堂，以万物为教材的生活教育。一位朋友曾称罗梭为诗人和博物学家，并非过誉。他的生活知识是丰富，而且是渊博的。当他孤独时，整个大自然成了他的伴侣。据爱默生的弟弟的回忆，梭罗的学生告诉过他：当梭罗讲课时，学生们静静地听着，静得连教室里掉下一支针也能听得清楚。