Cunningham era conocido por su falta de entusiasmo en los deportes de campo, si bien le gustaba el golf y pasaba la mayor parte de su tiempo libre «entreteniéndose con los botes».
A finales de marzo de 1941, Hitler quería que se detuvieran los convoyes que llevaban suministros al Fuerza Expedicionaria Británica en Grecia, y la Regia Marina italiana era la única fuerza que capaz de hacerlo.
Cunningham conocía los movimientos italianos gracias a la intercepción de los mensajes codificados por la máquina Enigma a través del sistema de escucha «Ultra».
En su papel como Comandante en Jefe del Mediterráneo, Cunningham tuvo que negociar con el Almirante francés René-Emile Godfroy para la desmilitarización y el internamiento de un escuadrón francés en Alejandría en junio de 1940, justo después de la caída de Francia.
Si bien la amenaza de la flota francesa había sido neutralizada, Cunningham todavía estaba pendiente de la amenaza que representaba la flota italiana para las operaciones aliadas en el Norte de África, con base en Egipto.
Fue destinado al HMS Termagent por el Vicealmirante Roger Keyes, como parte de las llamadas «patrullas de Dover» en abril de 1918, recibiendo una barra para su Orden del Servicio Distinguido en 1919.
El 21 de octubre de 1943 Cunningham se convirtió en el Primer Lord del Mar del Almirantazgo y Jefe del Estado Mayor Naval, después de la muerte de Dudley Pound.
Cunningham fue nombrado Comandante en Jefe del Mediterráneo, izando su enseña en el HMS Warspite, un acorazado Dreadnought de la clase Queen Elisabeth el 6 de junio de 1939, un día después de llegar a Alejandría.
Si bien la Royal Navy había alcanzado la victoria en diversas acciones decisivas en el Mediterráneo, los italianos contaban con una flota considerable y teóricamente superior a la británica, con la mayor parte de sus buques en puerto.
