Најпре је са Марком Волбергом и Алисом Милано играла у филму „Страх“ у којем је тумачила улогу Никол Вокер, тинејџерке која је у љубавној вези са згодним момком за којег ће се касније испоставити да је насилни психопата.
Међу њима се посебно истицала критика Мика Ласала, новинара часописа „Сан Франциско кроникл“, у којој се наводи да је „Видерспунова, која је у филму говорила оштрим тексашким акцентом, била напросто задивљујућа и убедљива у захтевним сценама које су се низале једна за другом“.
У овом филму, у коме су између осталих играли и Џош Лукас и Патрик Демпси, Видерспунова је тумачила лик Мелани Кармајкл, младе модне креаторке која намерава да се уда за њујоршког политичара, али најпре мора да се врати у родну Алабаму како би се развела од супруга са којим није била у контакту шест година.
кроз медије се стално „провлачила“ информација о томе да је Рис Видерспун започела љубавну везу са америчким глумцем Џејком Џиленхолом са којим је играла у филму „Прогањање“.
године глумила је и у филму „Дивљи цвет“ у режији Дајане Китон у коме је једну од главних улога играла Патриша Аркет.
Видерспунова је за часопис „Ел“ први пут јавно говорила о разводу, истичући да је „целокупни процес развода за њу био веома тежак и застрашујући“.
Говорила је и о лику и делу Џин Картер Кеш, истичући да је она била жена која је била испред свог времена: „Оно што задивљује код Џин Картер Кеш је чињеница да је она потпуно нормално говорила и радила оно што је 50-их година двадесетог века било птопуно забрањено.
За улогу у овом филму освојила је награду за најбољу глумицу на филмском фестивалу у француском граду Коњаку, а већина критичара је тврдила да је Видерспунова „звезда у успону“.
